莫是龙曾四上京都，其中两次赴考都折戟沉沙，这对他的刺激是很大的。万历四年(1576)莫是龙40岁，曾赴京一试，失利后，作书曰：“仆四十余，霜毛冉冉，渴饮饥餐之外，更无复有人生之怀。夙昔与足下意气襟期消磨欲尽，诚何志业而言，而造物侵侵不已，奈何!”

万历十年(1582)46岁的莫是龙再次赴京，“北试已获隽矣。署榜时失卷，复不遇。”此时，他已经心灰了，说：“两就北闱之试，虽数遇知己者，而文卷误失，辄致遗弃，命运坎坷乃至如此。”

性情中人

莫是龙极富文才，诗文皆情辞两美。35岁曾作《送春赋·并叙》，得到当时文人的激赏。一时俊才如王世懋、俞允文、欧大任、皇甫坊、梁辰鱼等均在幅上题跋称赞，也足见莫是龙文才、书艺之高超。莫是龙在32岁时便有《莫少江集》问世。当时锡山俞宪为刻《二莫集》，一时传为佳话。
莫是龙是性情中人，性格豪爽俊迈，一如其书。《石秀斋集》的前面有张长舆撰的小传见其个性：“先生少负俊才，早承家学。刺经读史，则理窟穷探掞藻，摛华则文心妙解。加以义能掩日，气可笼霄，情投则推赤心于韦布，意拂则白眼于公卿。是以爱者固敛衽而推，忌者亦侧目而视矣。先生自以名冠群髦，志轻一第。而公车屡蹶，国室长韬。人嗟和氏之冤，时谓刘贲之屈。”